Berry had al ervaring met parachutespringen uit ballonnen voor zijn eerste vliegtuigsprong.
Op 1 maart 1912 en dit op een vliegtuig van het merk Benoist-duwer- tweedekker en met als vliegkapitein Tony Jannus maakte hij zijn eerste sprong.
De parachute had een diameter van 11 meter en zat in een metalen bus die aan de onderkant van het vliegtuig was bevestigd en aan een harnas dat door Berry werd gedragen.
Het vliegtuig vertrok vanaf Kinloch Field, de huidige St. Louis Lambert International Airport.
Op de hoogte van 460 meter sprong Berry uit het vliegtuig, zijn gewicht trok de parachute uit de bus.
Hij viel 150 meter voordat de parachute openging. Hij landde in Jefferson Barracks, Missouri.
Op 10 maart 1912 sprong hij weer uit een vliegtuig.
In 1960 kreeg een berg op Antarctica, de naam van Berry.(Ons Land 31 maart 1962)
Toen gisteren nog vandaag was 